2012.gada NHL drafta pirmais numurs Jakupovs spēlēs komandā ar Daugaviņu
Latviešu uzbrucēja Kaspara Daugaviņa pārstāvētā Kontinentālās hokeja līgas (KHL) komanda Maskavas apgabala "Vitjaz" panākusi vienošanos ar savulaik augsti vērtēto Nailu Jakupovu.
Krievu uzbrucēju "Vitjaz" ieguva no Sanktpēterburgas SKA, kas pretī saņēma Pāvelu Koltiginu un tiesības uz Filadelfijas "Flyers" sistēmā esošo Germanu Rubcovu.
26 gadus vecais Jakupovs nule kā aizvadījis savu trešo sezonu KHL, šosezon 46 spēlēs atzīmējoties ar desmit vārtiem un desmit piespēlēm.
Jakupovu 2012.gada Nacionālās hokeja līgas (NHL) draftā ar pirmo numuru izraudzījās Edmontonas "Oilers" komanda. Lokauta laikā viņš spēlēja KHL, pārstāvot Ņižņekamskas "Ņeftehimik", bet 2012./2013.gada sezonas otrajā pusē viņš debitēja NHL, 48 spēlēs sakrājot 17 vārtus un 14 piespēles.
Turpmākajās trīs sezonās "Oilers" sastāvā viņam neizdevās uzlabot savu rezultativitāti un 2016.gadā krievu uzbrucējs nonāca Sentluisas "Blues" vienībā, kuras rindās 40 mačos atzīmējās ar vien deviņiem punktiem. 2017./2018.gada sezonā Jakupovs Kolorādo "Avalanche" kreklā 58 spēlēs guva deviņus vārtus un veica septiņas rezultatīvas piespēles, bet pēc tam pārcēlās uz SKA.
Jakupovs NHL 350 spēlēs guvis 62 vārtus un veicis 74 piespēles, bet KHL viņam 133 dueļos ir 46 vārti un 33 piespēles.
"Vitjaz" aizvadītajā sezonā ieņēma septīto vietu Rietumu konferencē un apstājās izslēgšanas turnīra pirmajā kārtā. Trīs no pēdējām četrām sezonām vienība spēlējusi Gagarina kausa izcīņā, taču jau pirmajā kārtā zaudējusi ar 0-4.
