Pārdrošs gājiens – vilciena aplaupīšana
Latvijas noziegumu vēsturē Kaupēns sevi pārliecinoši ierakstīja ar vilciena aplaupīšanu. Līdz tam nekas tāds nebija noticis. Tas bija vilciens ar pieciem pasažieru un četriem preču vagoniem. Laupīšana tika realizēta 1923. gada 27. septembra naktī kādu kilometru no Daudzevas stacijas. Mašīnists uz sliedēm pamanīja bluķus un apturēja vilcienu. Kopā ar palīgu viņš izkāpa no vilciena un sāka atbrīvot sliedes. Tajā brīdī norībēja vairāki šāvieni un pie lokomotīves piesteidzās liela auguma vīrietis, kura seja bija apsegta ar lupatu. Uz pleciem tam bija šautene, vienā rokā revolveris, otrā – elektriskā lampiņa. Mašīnists centās aizbēgt, bet laupītājs iešāva viņam kreisajā kājā.
Uzbrucējs lika mašīnistam nostāties pie trešā vagona. Piekodinājis nekustēties, jo pretējā gadījumā viņu nošaušot, laupītājs aizgāja pie citiem vagoniem. Skaļā balsī viņš pavēlēja visiem palikt vagonos. Par pretošanos neesot ko domāt, jo vilciens no visām pusēm esot ielenkts. Laupītājs pakāpeniski piegāja pie visiem vagoniem, pavēlēja pasažieriem izkāpt un nostāties rindā. Piespraudis elektrisko lampiņu pie krūtīm un vienā rokā turot revolveri, viņš sāka pasažierus citu pēc cita aplaupīt.
Tiesa gan, viens no pasažieriem, Kārlis Osītis, mēģināja pretoties. Dzirdot šāvienus, viņš izņēma no kabatas revolveri un kāpa ārā no vilciena. Šajā brīdī laupītājs to apgaismoja un iešāva krūtīs. Ievainotais Osītis ierausās atpakaļ vagonā un atgūlās solā. Vēlāk ļaundaris iegāja vagonā un aplaupīja arī smagi ievainoto Osīti.
Pēc pasažieru aplaupīšanas uzbrucējs devās uz pasta vagonu vilciena beigās. Pasta ierēdnis Andrejs Sirmais bija tā pārbijies, ka atdeva laupītājam savu dienesta revolveri un pasta naudu.
Tomēr šīs laupīšanas laikā vairākiem cilvēkiem izdevās aizbēgt. Viņi devās uz Daudzevas staciju, kur par notikušo paziņoja stacijas dežurantam. Sameklējuši ieročus, vīri šaudīdamies devušies atpakaļ. Laupītājs dažas reizes izšāvis pretī un pazudis nakts tumsā. Vēlāk laupīšanas vietā tika atrasta veca, no bijušās Krievijas armijas biksēm izgriezta lupata ar diviem caurumiem acu vietā un vienu mutes rajonā.
Izmeklēšanas gaitā noskaidrots, ka vilciena aplaupīšanā Kaupēns bija ieguvis pavisam 130 000 rubļu skaidrā naudā, kā arī dažādas vērtslietas, zelta pulksteņus un divus revolverus. Kaupēns neslēpa, ka gribējis aplaupīt arī vilcienu Rīga–Berlīne. Viņš jau bija izvēlējies piemērotu vietu pie Ruļļu kalna un gribējis izlecināt vilcienu no sliedēm, uzspridzinot granātu. Viņš nolicis granātu starp sliedēm, bet tā neesot sprāgusi, un vilciens netraucēti turpinājis ceļu. Laupītāju ieraudzījis dzelzceļa sargs, un, baidīdamies, ka dzelzceļnieks varētu būt bruņots, Kaupēns viņu nošāvis.
